Methyl dihydrojasmonate

Pangalan ng Produkto:

Methyl dihydrojasmonate

Kasingkahulugan:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; cepionate A.k.a. Methyl epi-dihydrojasmonate; (3-oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -acetic acid methyl ester; methyl dihydrojasmonate (cis- at trans-halo); methyl Dihydrojasmonate HC; (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) acetic acid methyl ester

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

Einecs:

246-495-9

Mga kategorya ng produkto:

Mga listahan ng alpabeto; mga lasa at pabango; bilang isang kemikal na aroma para magamit sa lasa, halimuyak, at iba pang mga aplikasyon; inhibitor; M-N

Mol file:

24851-98-7.Mol

Boiling point 

110 ° C0.2 mm Hg (lit.)

Density 

0.998 g/ml sa 25 ° C (lit.)

FEMA 

3408 | Methyl dihydrojasmonate

Refractive index 

N20/D 1.459 (lit.)

Fp 

> 230 ° F.

Solubility 

H2O: hindi matutunaw

Solubility ng tubig 

399.8mg/l (25 ºC)

Numero ng jecfa

1898

Merck 

14,6052

Inchikey

Kvwwiygfbydjqc-ghmzBoclsa-n

Sanggunian ng Database ng CAS

24851-98-7 (sanggunian ng database ng CAS)

Sanggunian ng NIST Chemistry

Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, methyl ester (24851-98-7)

EPA Substance Registry System

Methyl 3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Mga Pahayag sa Kaligtasan 

23-24/25

WGK Germany 

2

Rtecs 

GY2453800

HS Code 

29183000

Toxicity

LD50 (g/kg):> 5 pasalita sa mga daga; > 5 dermally sa mga rabbits (food chem. Toxicol.)

Paglalarawan

Methyl Ang Dihydrojasmonate ay may isang malakas na matamis na floral, jasminelike, medyo prutas amoy. Ito ang may amoy na sangkap sa langis ng jasmine (jasminum gradiflorum L.). Maaaring ihanda sa pamamagitan ng paghalay ng 2-pentyl-2-cyclopenten-l-isa na may Ethyl malonate, na sinusundan ng hydrolysis, decarboxylation, at methylation.

Mga katangian ng kemikal

Methyl Ang Dihydrojasmonate ay may isang makapangyarihang matamis-floral, tulad ng jasmine, medyo prutas amoy. Ang tambalang ito ay ang amoy [1] iferous na bahagi ng Jasmine Oil (Jasminum gradiflorum L.)

Mga katangian ng kemikal

Methyl Ang dihydrojasmonate ay isang halimuyak na jasmine na malapit na nauugnay sa methyl Jasmonate, na nangyayari sa langis ng jasmine. Ang Methyl dihydrojasmonate ay naging nakilala sa tsaa. Ito ay isang likido na may isang tipikal na prutas, tulad ng namumulaklak na jasmine amoy.
Ang methyl dihydrojasmonate ay inihanda ng Michael karagdagan ng malonic acid Esters sa 2-pentyl-2-cyclopenten-L-One, na sinusundan ng hydrolysis at decarboxylation ng nagreresultang (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonate, at Esterification ng (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) acetic acid [304]. Ang 2-pentyl-2-cyclopenten-1-isa ay inihanda ng isang aldol condensation sa pagitan cyclopentanone at valeraldehyde at kasunod na isomerization ng na nagreresulta sa 2- pentylidenecyclopentanone o sa pamamagitan ng palladium catalyzed decarboxylation ng allyl 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates.
Ang dealkoxycarbonylation ng malonate ay maaari ring maisagawa nang direkta sa tubig sa nakataas na temperatura.
Methyl dihydrojasmonate ng nabanggit na kalidad ay binubuo ng isang 9: 1 Equilibrium halo ng trans- at cis-isomer. Gayunpaman, methyl Ang Cisdihydrojasmonate ay ang mas masinsinang isomer, na may isang threshold tungkol sa 20 beses na mas mababa kaysa sa trans-isomer. Samakatuwid, methyl Ang mga katangian ng dihydrojasmonate na may mga enriched na bahagi ng cis-isomer ay din na -market.
Ang mga produktong "high-cis" na ito ay walang kulay na likido na may napakalakas jasmine character.Thedifferent komersyal na mga katangian ay maaaring maglaman ng magkakaiba halaga ng cis-isomer.
Ang high-cis methyl dihydrojasmonate ay isang mahalagang materyal sa mga pinong samyo ngunit naghihirap mula sa mga problema sa katatagan dahil sa pagkahilig nito na isomerize sa Ang pinaghalong balanse at, samakatuwid, ay may limitadong paggamit lamang sa iba pang pabango Mga Aplikasyon.
Ang high-cis methyl dihydrojasmonate ay maaaring magawa mula sa pinaghalong balanse sa pamamagitan ng mga espesyal na diskarte sa distillation kung saan ang isomerization ay naipatupad ng Pagkilos ng sodium carbonate. Isang mataas na proporsyon ng CIS methyl dihydrojasmonate maaari ring makuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng methyl dehydrodihydrojasmonate, na ay maa-access mula sa 1 (2-furyl) -hexanol sa pamamagitan ng muling pagsasaayos, isomerization, eterification, at paghalay na may dimethyl malonate.
Para sa iba pang mga diskarte sa stereoselective synthetic, tingnan ang pagsusuri.
Sa lahat ng posibleng isomer, ang (+)-(1R) -CIS-isomer ay nagtataglay ng pinakamarami katangian at masinsinang amoy ng jasmine proseso para sa paggawa ng isang methyl dihydrojasmonate na may isang mataas na bahagi Sa ito isomer ay binuo. Ang proseso ay binubuo ng catalytic hydrogenation ng kaukulang cyclopenteneacetic acid sa pagkakaroon ng Isang ruthenium (II) complexwith chiral ligands at kasunod na esterification.
Ang Methyl dihydrojasmonate ay ginagamit sa pabango para sa mga pabango ng pamumulaklak, lalo na sa mga uri ng jasmine.

Paghahanda

Sa pamamagitan ng paghalay ng 2-pentyl-2-cyclopenten-1-isa na may etil malonate, na sinusundan ng hydrolysis, decarboxylation at methylation

Tikman ang mga halaga ng threshold

Tikman Mga katangian sa 20 ppm: matamis, floral, sitrus, prutas at berry na may Tutti-Frutti undernotes.

Pangalan ng Kalakal

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Hilaw na materyales

Cyclopentanone-> valeraldehyde