Methyl Dihydrojasmonate

Pangalan ng Produkto:

Methyl dihydrojasmonate

Mga kasingkahulugan:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- at trans-mixture); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocyclopentyl) acetic

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Mga Kategoryang Produkto:

Mga Listahan sa Alpabeto; Flavors at Fragrances; Bilang isang kemikal ng aroma para sa paggamit ng lasa, samyo, at iba pang mga application; Inhibitors; M-N

Mol File:

24851-98-7.mol

Punto ng pag-kulo

110 ° C0.2 mmHg (lit.)

kakapalan

0.998 g / mL sa25 ° C (lit.)

Ang FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

repraktibo index

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F

natutunaw

H2O: hindi malulutas

Pagkakatunaw ng tubig

399.8mg / L (25 ºC)

Bilang ng JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Sanggunian sa CAS DataBase

24851-98-7 (Sanggunian ng CAS DataBase)

Sanggunian ng NIST Chemistry

Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, methyl ester (24851-98-7)

EPA Substance Registry System

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Mga Pahayag sa Kaligtasan

23-24 / 25

WGK Alemanya

2

RTECS

GY2453800

HS Code

29183000

Nakakalason

LD50 (g / kg):> 5orally sa mga daga; > 5 dermally sa rabbits (Food Chem. Toxicol.)

Paglalarawan

Ang Methyldihydrojasmonate ay may isang malakas na sweet-floral, jasminlike, medyo fruityodor. Ito ang masamang sangkap na sangkap sa langis ng jasmine (Jasminum gradiflorumL.). Maaaring ihanda sa pamamagitan ng paghalay ng 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one witethyl malonate, kasunod ang hydrolysis, decarboxylation, at methylation.

Mga Katangian ng Kemikal

Ang Methyldihydrojasmonate ay may isang malakas na sweet-floral, tulad ng jasmine, medyo fruityodor. Ang compound na ito ay ang amoy [1] iferous sangkap ng langis ng jasmine (Jasminum gradiflorum L.)

Mga Katangian ng Kemikal

Ang Methyldihydrojasmonate ay isang samasmine na samyo na malapit na nauugnay sa methyljasmonate, na nangyayari sa langis ng jasmine. Ang Methyl dihydrojasmonate ay nakilala sa tsaa. Ito ay isang likido na may isang tipikal na prutas, mala-jasmine na bulaklak.
Ang Methyl dihydrojasmonate ay inihanda ni Michael na karagdagan ng mga malonic acidesters sa 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one, sinundan ng hydrolysis anddecarboxylation ng nagresultang (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonate, andesterification ng (2-pentyl-3 -oxocyclopentyl) acetic acid [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one ay inihanda ng isang kondensasyon ng aldol na betweencyclopentanone at valeraldehyde at kasunod na isomerisasyon ng theresulting 2- pentylidenecyclopentanone o ng palladium catalyzeddecarboxylation ng allyl 2-oxcyates-1 -ecclopedia .
Ang Dealkoxycarbonylation ng malonate ay maaari ding direktang magawa ng tubig sa mataas na temperatura.
Ang Methyl dihydrojasmonate ng nabanggit na kalidad ay binubuo ng isang 9: 1equilibrium na halo ng mga trans- at cis-isomer. Gayunpaman, ang methylcisdihydrojasmonate ay ang mas masinsinang isomer, na may isang threshold na halos 20 beses na mas mababa kaysa sa trans-isomer. Samakatuwid, ang mga katangian ng methyldihydrojasmonate na may enriched na mga bahagi ng cis-isomer ay alsomarketed.
Ang mga produktong ito na "high-cis" ay walang kulay na likido na may labis na makapangyarihang karakter ng jasmine. Ang magkakaibang mga katangian sa komersyo ay maaaring maglaman ng iba't ibang mga halaga ng cis-isomer.
Ang high-cis methyl dihydrojasmonate ay isang mahalagang materyal sa pinong mga halimuyak ngunit naghihirap mula sa mga problema sa katatagan dahil sa kaugaliang isomerize sa timpla ng thyquilibrium at, samakatuwid, ay limitado lamang ang paggamit sa iba pang mga perfumeryapplication.
Ang high-cis methyl dihydrojasmonate ay maaaring magawa mula sa equilibrium mixtureby na mga espesyal na diskarteng paglilinis kung saan ang isomerization ay naisagawa ng pag-arte ng sodium carbonate. Ang isang mataas na proporsyon ng cis methyl dihydrojasmonatecan ay makukuha rin sa pamamagitan ng hydrogenation ng methyl dehydrodihydrojasmonate, na mapupuntahan mula sa 1 (2-furyl) -hexanol sa pamamagitan ng muling pagsasaayos, isomerization, etherification, at paghalay na may dimethyl malonate.
Para sa iba pang mga stereoselective na synthetic na diskarte, tingnan ang pagsusuri.
Sa lahat ng mga posibleng isomer, ang (+) - (1R) -cis-isomer ay nagtataglay ng pinaka-katangian at masinsinang amoy ng jasmine. Samakatuwid, isang magagawa na pang-industriya para sa paggawa ng isang methyl dihydrojasmonate na may isang mataas na bahagi ng isomer na ito ay nabuo. Ang proseso ay binubuo ng catalytichydrogenation ng kaukulang cyclopenteneacetic acid sa pagkakaroon ng a ruthenium (II) na kumplikado ng chiral ligands at kasunod na esterification.
Ang Methyl dihydrojasmonate ay ginagamit sa pabango para sa mga bulaklak na samyo, lalo na sa mga uri ng jasmine.

Paghahanda

Sa pamamagitan ng paghalay ng2-pentyl-2-cyclopenten-1-one na may etil malonate, sinundan ng hydrolysis, decarboxylation at methylation

Mga halaga ng tikman ng panlasa

Tastecharacteristics sa 20 ppm: matamis, bulaklak, citrus, prutas at berry withtutti-frutti undernotes.

Pangalan ng kalakal

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Mga hilaw na materyales

Cyclopentanone -> Valeraldehyde