Geraniol

Pangalan ng Produkto:

Geraniol

Kasingkahulugan:

3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-ol; 3,7-dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol; Timtec-bb SBB007719; Trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (2e) -3,7-dimethyl-2,6-Oktadien-1-ol; (e) -3,7-dimethyl-2,6-Oktadien-1-ol (geraniol); (e) -3,7-dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

Einecs:

203-377-1

Mol file:

106-24-1.Mol

Natutunaw na punto 

-15 ° C.

Boiling point 

229-230 ° C (lit.)

Density 

0.879 g/ml sa 20 ° C (lit.)

density ng singaw 

5.31 (vs air)

presyon ng singaw 

~ 0.2 mm Hg (20 ° C)

FEMA 

2507 | Geraniol

Refractive index 

N20/D 1.474 (lit.)

Fp 

216 ° F.

imbakan ng temp. 

2-8 ° C.

Solubility 

Tubig: natutunaw0.1g/l sa 25 ° C.

form 

Likido

pka

14.45 ± 0.10 (hinulaang)

Tiyak na gravity

0.878 ～ 0.885 (20/4 ℃)

Kulay 

Malinaw na walang kulay sa Pale dilaw

Solubility ng tubig 

Praktikal Hindi matutunaw

Numero ng jecfa

1223

Merck 

14,4403

Brn 

1722456

Katatagan:

Matatag. Sunugin. Hindi katugma sa mga malakas na ahente ng oxidizing.

Inchikey

Glzpcoqzefwafx-jxmrogbwsa-n

Sanggunian ng Database ng CAS

106-24-1 (Sanggunian ng Database ng CAS)

Sanggunian ng NIST Chemistry

2,6-Oktadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)

EPA Substance Registry System

Trans-Geraniol (106-24-1)

Mga Hazard Code 

Xi

Mga Pahayag sa Panganib 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Mga Pahayag sa Kaligtasan 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

Ridadr 

UN1230 - Klase 3 - PG 2 - Methanol, Solusyon

WGK Germany 

1

Rtecs 

RG5830000

Hazard note 

Nakakainis

TSCA 

Oo

HS Code 

29052900

Mapanganib na data ng data

106-24-1 (Mapanganib na Data ng Substances)

Paglalarawan

Ang Geraniol ay isang uri ng monoterpenoid pati na rin alkohol. Ito ay pangunahing umiiral sa mga langis ng halaman tulad nito bilang Rose Oil, Palmarosa Oil, at Citronella Oil. Maaari rin itong matagpuan mga halaman tulad ng geranium at tanglad. Mayroon itong pabango na tulad ng rosas at Samakatuwid ginamit sa mga pabango pati na rin ang maraming uri ng mga lasa tulad ng peach, Raspberry, suha, pulang mansanas, plum, dayap, orange, lemon, at blueberry. Ang isa pang pangunahing aplikasyon ng geraniol ay ginagamit bilang isang epektibo Ang insekto na nakabase sa halaman ay repellent para sa paggamot ng mga lamok, mga langaw sa bahay, matatag Mga flies, ipis, mga ants ng sunog, pulgas at nag -iisa na mga bituin. Sa kabilang banda, Ang amoy nito ay maaari ring maakit ang mga bubuyog.

Mga Sanggunian

https://en.wikipedia.org/wiki/geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=top

Paglalarawan

Ang Geraniol ay may isang Katangian ng rosas na tulad ng amoy. Ang Geraniol ay maaaring ihanda ng fractional distillation mula sa mga mahahalagang langis na mayaman sa geraniol, o synthetically mula sa Myrcene; Ang komersyal na geraniol ay hindi maiuri ayon sa ITS Ang nilalaman ng alkohol, dahil ang karamihan sa mga paulit -ulit na impurities ay alkohol sa kalikasan (Nerol, Citronellol, Tetrahydrogeraniol). Ang mga diskarte sa gas-chromatography ay maaaring Maging kapaki -pakinabang upang matukoy ang nilalaman ng geraniol sa isang produkto.

Mga katangian ng kemikal

Ang Geraniol ay may isang katangian na rosas na tulad ng amoy ang mga pisikal na constants ay nag-iiba para sa iba-iba Mga produktong komersyal, depende sa kabuuang nilalaman ng geraniol; specifc gravity at ang refractive index ay maaaring magpahiwatig ng kadalisayan ng produkto Ang komersyal na geraniol ay hindi mai -classifed ayon sa nilalaman ng alkohol nito, bilang Karamihan sa mga paulit -ulit na impurities ay alkohol sa kalikasan (Nerol, Citronellol, Tetrahydrogeraniol) Ang mga diskarte sa chromatography ng gas ay maaaring magamit nang maayos Alamin ang nilalaman ng Gera-niol sa isang produkto.

Mga katangian ng kemikal

Ang Geraniol ay nangyayari sa Halos lahat ng mga mahahalagang langis na naglalaman ng terpene, madalas bilang isang ester. Ang langis ng palmarosa ay naglalaman ng 70-85% geraniol; Geranium langis at rosas na langis din naglalaman ng malaking dami. Ang Geraniol ay isang walang kulay na likido, na may floral, Ang amoy na tulad ng rosas.
Dahil ang geraniol ay isang acyclic, doble na hindi puspos na alkohol, maaari itong sumailalim sa a Bilang ng mga reaksyon, tulad ng muling pagsasaayos at pag -ikot. Muling pagsasaayos sa Ang pagkakaroon ng mga catalysts ng tanso ay nagbubunga ng citronellal. Sa pagkakaroon ng mineral acid, cyclizes ito upang mabuo ang monocyclic terpene hydrocarbons, cyclogeraniol na nakuha kung protektado ang hydroxy function. Bahagyang Ang hydrogenation ay humahantong sa citronellol, at kumpletong hydrogenation ng doble Ang mga bono ay nagbubunga ng 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Ang sitral ay maaaring nakuha mula sa geraniol sa pamamagitan ng oksihenasyon o sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation. Geranyl Ang mga ester ay inihanda ng esterification.
Ang Geraniol ay isa sa mga madalas na ginagamit na mga materyales na terpenoid na halimuyak. Ito maaaring magamit sa lahat ng mga floral, rosas na tulad ng mga komposisyon at hindi discolor sabon. Sa mga komposisyon ng lasa, ang geraniol ay ginagamit sa maliit na dami sa Patunayan ang mga tala ng sitrus. Ito ay isang mahalagang intermediate sa paggawa ng geranyl esters, citronellol, at citral.

Mga katangian ng kemikal

Walang kulay sa maputla dilaw na likido na may amoy ng mga rosas

Pagkakataon

Ang pagkakaroon ng Ang Geraniol sa Kalikasan ay naiulat sa higit sa 160 mahahalagang langis: luya Grass, Lemongrass, Ceylon at Java Citronella, Tuberose, Oak Musk, Orris, Champaca, Ylang-Yang, Mace, Nutmeg, Sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia Farnesiana, Geramium Clary Sage, Spike, Lavandin, Lavender, Jasmine, Coriander, Carrot, Myrrh, Eucalyptus, Lime, Mandarin Petitgrain, Bergamot petitgrain, bergamot, lemon, orange at iba pa ang mahahalagang langis ng Ang Palmarosa at Cymbopogon Winterianus ay naglalaman ng pinakamataas na antas ng geraniol (tinatayang 80 hanggang 95%) ay naiulat din sa maraming iba pang mga mapagkukunan kabilang ang apple juice, Citrus Peel Oils and Juice, Bilberry, Cranberry, Iba pang Berry, Guava, papaya, cinnamon, luya, langis ng mais, mustasa, nutmeg, mace, gatas, kape, tsaa, whisky, honey, fruit fruit, plum, kabute, mangga, starfruit, Cardamom, dahon ng coriander at buto, litchi, ocimum basilicum, leaf leaf, Rosemary, Clary Sage, Spanish Sage at Chamomile Oil

Gamit

Ginagamit ang Geraniol Ang synthesis ng insekto na repellant. Ginagamit din ito sa synthesis ng Angelicoin A at herecinone J, na pumipigil sa platelet na sapilitan na platelet pagsasama -sama.

Gamit

Ginamit si Geraniol Pagsusuri ng patlang ng synthetic herbivore-sapilitan na mga volatile ng halaman bilang mga nakakaakit sa mga kapaki -pakinabang na insekto.Ito ay ginamit upang suriin ang Tumor-suppressive potency ng isoprenoids sa vitro at sa vivo.

Gamit

Geraniol ay Pabango at may mga katangian ng tonic. Ito ay isang pangunahing nasasakupan sa marami mahahalagang langis, kabilang ang citronella, lavender, tanglad, orange na bulaklak, at ylang-ylang.

Kahulugan

Chebi: a Monoterpenoid na binubuo ng dalawang yunit ng prenyl na naka-link sa head-to-tail at Functionalised na may isang hydroxy group sa dulo ng buntot nito.

Paghahanda

Isang maginhawang ruta Para sa paggawa ng geraniol at nerol ay binubuo ng hydrogenation ng Citral, na ginagamit sa maraming dami bilang isang intermediate sa synthesis ng bitamina A. ang mga malalaking proseso ay, samakatuwid, ay binuo para sa paggawa ng geraniol. Sa kasalukuyan, ang mga ito ay mas mahalaga kaysa sa paghihiwalay mula sa mahahalagang langis. Gayunpaman, ang ilang geraniol ay nakahiwalay pa rin Mahahalagang langis para sa mga layunin ng pabango.
1) Paghiwalay mula sa mahahalagang langis: Ang geraniol ay nakahiwalay sa mga langis ng citronella at mula sa langis ng palmarosa. Fractional distillation ng, halimbawa, java langis ng citronella (kung kinakailangan, pagkatapos ng saponification ng mga esters na naroroon) nagbubunga ng isang maliit na bahagi na naglalaman ng halos 60% geraniol, pati na rin ang citronellol at Sesquiterpenes. Pag -aasawa ng isang mas mataas na nilalaman ng geraniol at bahagyang naiiba Ang kalidad ng amoy para magamit sa pinong mga pabango ay nakuha sa pamamagitan ng pagkahati Ang langis ng palmarosa pagkatapos ng saponification ng geranyl esters.
2) Sintesis mula sa β-pinene: pyrolysis ng β-pinene ay nagbubunga ng myrcene, na kung saan na -convert sa isang halo ng nakararami na geranyl, neryl, at lininalyl klorido sa pamamagitan ng pagdaragdag ng hydrogen chloride sa pagkakaroon ng maliit na halaga ng Catalyst, halimbawa, tanso (i) klorido at isang organikong quaternary ammonium asin. Matapos alisin ang katalista, ang halo ay reaksyon sa sodium acetate sa pagkakaroon ng isang base ng nitrogen (hal., triethylamine) at na -convert sa geranyl acetate, neryl acetate, at isang maliit na halaga ng lininalyl Acetate.
Ang geraniol ay nakuha pagkatapos ng saponification at fractional distillation ng nagreresulta sa mga alkohol. 3) Synthesis mula sa linalool: Isang 96% purong synthetic geraniol Inihanda ng isomerization ng linalool ay naging komersyal na magagamit. Ang mga orthovanadates ay ginagamit bilang mga catalyst, upang magbigay ng isang> 90% na ani ng a Geraniol -nerol na pinaghalong. Ang geraniol ng mataas na kadalisayan ay sa wakas ay nakuha ng Fractional distillation. Isang malaking bahagi ng magagamit na komersyal Ang Geraniol ay ginawa ng isang binagong proseso: Linalool na nakuha sa isang kadalisayan ng Halos 65% mula sa α-pinene ay na-convert sa mga linate borates, na muling ayusin sa Ang pagkakaroon ng mga vanadates bilang mga catalysts upang bigyan ang Geranyl at Neryl Borates. Ang Ang mga alkohol ay nakuha ng hydrolysis ng mga ester.
4) Synthesis mula sa Citral: Ang Citral ay kamakailan lamang ay nagawa na magawa petrochemically sa napakaraming dami, kaya bahagyang hydrogenation ng sitral ay naging isang napaka -ekonomikong ruta para sa paggawa ng geraniol. Isang mataas Ang pagpili para sa reaksyon na ito ay maaaring makamit sa pamamagitan ng paggamit ng mga espesyal na katalista [106] o sa pamamagitan ng mga espesyal na pamamaraan ng reaksyon.

Mga halaga ng threshold ng aroma

Pagtuklas: 4 hanggang 75 PPB.

Tikman ang mga halaga ng threshold

Tikman Mga katangian sa 10 ppm: matamis na foral rosas, sitrus na may prutas, waxy mga nuances.

Pangkalahatang paglalarawan

Walang kulay sa maputla dilaw na madulas na likido na may isang matamis na rosas na amoy.

Profile ng reaktibo

Isang hindi puspos aliphatic hydrocarbon at isang alkohol. Ang nasusunog at/o nakakalason na gas ay nabuo ng kumbinasyon ng mga alkohol na may mga alkali metal, nitrides, at Malakas na pagbabawas ng mga ahente. Nag -reaksyon sila sa mga oxoacids at carboxylic acid upang mabuo esters kasama ang tubig. Ang mga ahente ng Oxidizing ay nag -convert sa kanila sa aldehydes o ketones. Ang mga alkohol ay nagpapakita ng parehong mahina na acid at mahina na pag -uugali ng base. Maaari nilang simulan ang Polymerization ng isocyanates at epoxides.

Anticancer Research

Simula sa aktibidad ng antitumor laban sa ilang mga linya ng cell sa pamamagitan ng isang pag -aresto na nagaganap sa G0/g1 cell cycle at sa huli ay may pagtaas ng apoptosis, ang molekula na ito Wasfound upang makagambala sa mevalonic cycle enzyme. Pagsugpo ng Ang prenylation ofproteins ay humahantong sa pagsugpo ng synthesis ng DNA, at ang Ang pagsugpo sa 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) ay humahantong sa isang pagbawas ng mevalonate pool atthus ay naglilimita sa protina isoprenylation. Sa pareho Way, isang pagbawas ng kolesterol biodisponibilitywas na kinokontrol (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Profile ng kaligtasan

Poison ni intravenous ruta. Katamtamang nakakalason sa pamamagitan ng ingestion, subcutaneous, at Mga ruta ng intramuscular. Isang matinding inis ng balat ng tao. Sunugin na likido. Kailan pinainit sa agnas ay naglalabas ng usok ng acrid at nakakainis na mga fume.

Synthesis ng kemikal

Sa pamamagitan ng fractional distillation mula sa mga mahahalagang langis na mayaman sa geraniol, o synthetically mula sa Myrcene.

Mga pamamaraan ng paglilinis

Linisin ang geraniol ni pataas na chromatography o sa pamamagitan ng manipis na layer chromatography sa mga plato ng Kieselguhr g na may acetone/tubig/likidong paraffin (130: 70: 1) bilang solvent system. Ang hexane/ethyl acetate (1: 4) ay angkop din. Linisin din ito ng GLC sa a Ang haligi na ginagamot ng silicone ng Carbowax 20m (10%) sa Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Itago ito nang buo, mahigpit na selyadong mga lalagyan sa cool at protektahan mula sa ilaw. Mayroon itong kaaya -ayang amoy. [Cf p 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Hilaw na materyales

Calcium chloride-> citral-> linalool-> citronellol-> nerol-> eucalyptus citriodara oil-> amalgam sodium-> citronella oil-> myrcene

Mga Produkto sa Paghahanda

Citral-> citronellol-> citronellal-> nerol-> 3,7-dimethyl-7-octen-1-ol-> geranyl acetate-> geranyl butyrate-> geranyl formate-> fema 2510-> 3,7-dimethyl-1-octanol-> 2,4,5-trimethylaniline