Citral

Pangalan ng Produkto:

Citral

Kasingkahulugan:

6-Oktadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-citral; cis-citral; citral (cis at trans); Citral ACIS-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, C&T; Citral, MixtureOfCisandtrans; Femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

Einecs:

226-394-6

Mga kategorya ng produkto:

Mol file:

5392-40-5.mol

Natutunaw na punto 

<-10 ° C.

Boiling point 

229 ° C (lit.)

Density 

0.888 g/ml sa 25 ° C (lit.)

density ng singaw 

5 (vs air)

presyon ng singaw 

0.2 mm Hg (200 ° C)

Refractive index 

N20/D 1.488 (lit.)

FEMA 

2303 | Citral

Fp 

215 ° F.

imbakan ng temp. 

2-8 ° C.

Solubility 

0.42g/l

form 

Likido

Kulay 

Walang kulay sa ilaw Dilaw

Limitasyong Paputok

4.3-9.9%(v)

Solubility ng tubig 

Praktikal Hindi matutunaw

Numero ng jecfa

1225

Merck 

14,2322

Brn 

1721871

Katatagan:

Matatag. ngunit kaagad isomerize. Hindi katugma sa mga alkalies, malakas na ahente ng oxidizing, malakas acid. Sunugin. Air at light sensitive.

Sanggunian ng Database ng CAS

5392-40-5 (sanggunian ng database ng CAS)

Sanggunian ng NIST Chemistry

Citral (5392-40-5)

EPA Substance Registry System

Citral (5392-40-5)

Mga Hazard Code 

Xi

Mga Pahayag sa Panganib 

38-43

Mga Pahayag sa Kaligtasan 

24/25-37

Ridadr 

1760

WGK Germany 

1

Rtecs 

RG5075000

Temperatura ng autoignition

225 ° C.

TSCA 

Oo

HS Code 

2912 19 00

Hazardclass 

8

PackingGroup 

III

Mapanganib na data ng data

5392-40-5 (Mapanganib na Data ng Mga Sangkap)

Toxicity

LD50 pasalita sa mga daga: 4.96 g/kg (Opdyke)

Pangkalahatang -ideya

Citral (C10H16O), Tinatawag din ang 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, isang maputlang dilaw na likido, na may malakas Ang amoy ng lemon, na nangyayari sa mahahalagang langis ng mga halaman. Hindi ito matutunaw sa tubig ngunit natutunaw sa ethanol (etil alkohol), diethyl eter, at langis ng mineral. Ginagamit ito sa mga pabango at lasa at sa paggawa ng iba pa kemikal. Chemically, ang Citral ay isang halo ng dalawang aldehydes na mayroong Parehong molekular na pormula ngunit iba't ibang mga istraktura.
Pagtatasa ng Nilalaman
Tumpak na timbangin ang tungkol sa 1g ng sample, at pagkatapos ay isagawa ang pagpapasiya sa pamamagitan ng hydroxylamine na pamamaraan (OT-7, Paraan ng isa) na ginamit sa aldehyde at ketone pagpapasiya. Ang katumbas na kadahilanan (E) sa pagkalkula ay 76.12.

Toxicity

ADI 0 ~ 0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (daga, oral); Mnl 500 mg/kg.

Mga limitasyon sa paggamit

FEMA (mg/kg): Malambot inumin 9.2; malamig na inumin 23; Candy 41; Mga inihurnong kalakal 43; Chewing Gums 170

Mga katangian ng kemikal

Walang kulay o bahagyang dilaw na likido; malakas na lasa ng lemon; walang optical na pag -ikot; kumukulo point 228 ° C; Flash Point 92 ° C; 
May mga cis at trans dalawang isomer. Sa paggamot ng sodium bisulfite, cis Ang isomer solubility ay minimal, habang ang trans isomer solubility ay napaka Malaki, kaya ang dalawang isomer ay maaaring paghiwalayin. 
CIS Citral: Relative Density (D20) 0.8898, Refractive Index (ND20) 1.4891, Boiling Point 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
Trans Citral: Relative Density (D20) 0.8888, Refractive Index (ND20) 1.4891, Boiling Point 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
Natutunaw sa mga langis na hindi pabagu-bago, pabagu-bago ng langis, propylene glycol at ethanol; hindi matutunaw sa gliserol at tubig; hindi matatag sa alkalina at malakas na acid
Mga likas na produkto na naroroon sa langis ng damo ng lemon (70% hanggang 80%), langis ng cubeba ng litseba (tungkol sa 70%), langis ng lemon, puting lemon oil, citrus leaf oil at iba pa.

Application

Citral ay isang Pinapayagan ang Artipisyal na lasa na gamitin sa Tsina, na maaaring magamit upang maghanda Strawberry, mansanas, aprikot, matamis na orange, lemon at iba pang batay sa prutas Flavors. Ayon sa normal na mga pangangailangan sa produksyon, ang halaga ng sitral na ginamit sa Ang chewing gums ay 1.70mg/kg; Mga inihurnong kalakal 43mg/kg; kendi 41mg/kg; malamig na inumin 23mg/kg; Soft Drinks 9.2mg/kg.
Malawak din itong ginagamit sa mga detergents ng panghugas ng pinggan at ang mga ahente ng pampalasa ng sabon at tubig sa banyo. Ang sitral ay maaaring magamit bilang hilaw na materyal upang synthesize Ionone, methyl ionone at dihydro damascene. Bilang organikong hilaw na materyal, maaari ito mabawasan din upang makabuo ng citronellol, nerol alkohol at geraniol, at maging na -convert sa lemonile. Sa industriya ng parmasyutiko, maaari itong magamit para sa ang paggawa ng bitamina A at E, at din bilang hilaw na materyal ng Chlorophyll.

Paraan ng Produksyon

Citral Natural umiiral sa langis ng Litsea Cubeba (mga 80%), langis ng lemon damo (80%), clove basil langis (65%), maasim na langis ng lemon (35%) at langis ng lemon. Sa industriya, ang Citral ay maaaring nagmula sa likas na mahahalagang langis, o maging handa sa pamamagitan ng kemikal.
Sintesis batay sa methyl heptenone bilang hilaw na materyal
Ang Ethoxyacetylene magnesium bromide at methyl heptenone ay nagsagawa ng kondensasyon reaksyon sa form 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-dyne, na pagkatapos ay bahagyang hydrogenated sa pagkakaroon ng catalysis upang makabuo ng enol eter. At ang enol eter ay pagkatapos ay hydrolyzed na may posporiko acid at dehydrated sa Kumuha ng Citral, na may ani na 68% na kinakalkula ng methyl heptenone. Sa Bilang karagdagan, ang acetylene at methyl heptenone ay maaaring magsagawa ng reaksyon ng paghalay Upang mabuo ang dehydrogenation linalool, na pagkatapos ay muling nabuo sa pagkakaroon ng silikon sulfone catalysis sa 140 ~ 150 ° C sa inert solvent upang makakuha Citral. 
Nagmula sa Litsea Cubeba Oil (na siyang pangunahing pamamaraan sa Citral ng Produkto sa China)
Magdagdag ng 30 kg ng langis ng cubeba na naglalaman ng halos 75% ng sitral sa isang halo sa ilalim ganap na pagpapakilos, na inihanda na may 18 kg ng sodium bikarbonate, 38 kg ng sodium sulfite at mga 165 kg ng tubig, at pagkatapos ay patuloy na pukawin para sa 5 hanggang 6 h sa temperatura ng silid. Matapos tumayo nang magdamag para sa stratification, ang Ang mas mababang sitral na pinalawak sa anyo ng adduct. At ang adduct noon hugasan ng isang maliit na halaga ng toluene upang alisin ang langis at tuyo. At pagkatapos ay idagdag 10% solusyon ng sodium hydroxide upang mabulok ang sitral sa temperatura ng silid, at I -extract ito sa benzene. Ang katas ay unang distilled sa atmospheric presyon (80-82 ° C) upang mabawi ang benzene at pagkatapos ay distilled sa ilalim ng nabawasan Presyon upang mangolekta ng mga praksyon ng 110-111 ° C (1.47kpa) upang makakuha ng purong produkto ng 98% Citral sa halagang mga 15 hanggang 16 kg.

Mga katangian ng kemikal

mobile light dilaw likido na may amoy na tulad ng lemon

Mga katangian ng kemikal

Ang sitral ay nangyayari bilang (2z)- at (2e) -isomer (citral a at b, ayon sa pagkakabanggit) magkatulad sa Ang kaukulang mga alkohol, geraniol at nerol: geranial (citral a), bp2.7 kpa 118–119 ° C, D20 0.8888, N20 D 1.4898; Neral (Citral B), BP2.7 kPa 120 ° C, d20 0.8869, N20 D 1.4869. Ang natural na sitral ay halos palaging isang halo ng dalawa isomer. Nangyayari ito sa langis ng tanglad (hanggang sa 85%), sa langis ng litse cubeba (hanggang sa 75%), at sa maliit na halaga ng iba pang mga mahahalagang langis. Ang mga sitral ay Walang kulay sa bahagyang madilaw -dilaw na likido, na may isang amoy na nakapagpapaalaala sa lemon.
Dahil ang citral ay isang α, β-unsaturated aldehyde na may karagdagang dobleng bono, Ito ay lubos na reaktibo at maaaring sumailalim sa mga reaksyon tulad ng pag -ikot at Polymerization. Ang Geraniol, citronellol, at 3,7-dimethyloctan-l-ol ay maaaring maging Nakuha mula sa Citral sa pamamagitan ng sunud -sunod na hydrogenation. Ang Citral ay maaaring ma -convert sa isang bilang ng mga karagdagan compound; Ang (z)- at (e) -isomer ay maaaring paghiwalayin sa pamamagitan ng ang hydrogen sulfite karagdagan compound.the condensation of citral with Ang mga aktibong grupo ng methylene ay ginagamit sa isang pang -industriya scale sa synthesis ng Pseudoionones, na nagsisimula ng mga materyales para sa mga ionones at bitamina.

Mga katangian ng kemikal

Ang Citral ay may isang malakas, Lemon-like odor at isang katangian na bittersweet na lasa. Komersyal, ang Ang produkto ay isang halo ng dalawang geometric isomer-α-citral at β-citral, bawat isa Nagpapakita ng cis- at trans-isomer dahil sa posisyon ng dobleng bono.

Gamit

Ang Citral ay isang likido Ang lasa ng ahente, magaan na dilaw na kulay na may isang amoy ng sitrus. nangyayari ito sa lemon at mga langis ng tanglad. Karaniwan itong nakuha mula sa mga langis na naglalaman ng citral sa pamamagitan ng Ang paraan ng kemikal ngunit maaari ring ma-pre-synthetically. ito ay natutunaw sa Nakatakdang langis, langis ng mineral, at pro-pylene glycol. Ito ay katamtaman na matatag at dapat na nakaimbak sa baso, lata, o mga lalagyan na may linya na resin. Ginagamit ito sa mga lasa Para sa lemon na may mga aplikasyon sa kendi, inihurnong kalakal, at sorbetes sa 20-40 ppm. Tinatawag din itong 2,6-dimethyl-Oktada-2-6-al-8.

Gamit

Citral ay isang anti-microbial agent na matatagpuan sa mga halaman na may aktibidad na antibacterial laban sa ilan Mga pathogen ng pagkain. Ito rin ay isang compound ng halimuyak na may natatanging amoy ng lemon.

Gamit

citral ay a Naturally nagaganap na aroma compound na ginamit upang magbigay ng isang lemon-type na halimuyak. Ang Citral ay isang nasasakupan ng langis ng lemon, langis ng tanglad, langis ng dayap, langis ng luya, langis ng verbena, at iba pang mga mahahalagang langis na nagmula sa halaman.

Paghahanda

Dahil ginagamit ang sitral Kaugnay bilang isang panimulang materyal para sa synthesis ng bitamina A, ito ay ginawa Pang -industriya sa isang malaking sukat. Ang mas maliit na dami ay nakahiwalay din mahahalagang langis.
1) Paghiwalay mula sa mahahalagang langis: Ang citral ay nakahiwalay sa pamamagitan ng distillation mula sa Lemongrass Oil at mula sa L. Cubeba Oil. Ito ang pangunahing sangkap ng mga ito langis. 2) Synthesis mula sa Geraniol: Sa kasalukuyan, ang pinakamahalagang gawa ng tao Ang mga pamamaraan ay singaw-phase dehydrogenation at oksihenasyon ng geraniol o Geraniol -nerol mixtures. Catalytic dehydrogenation sa ilalim ng nabawasan na presyon Ang paggamit ng mga catalyst ng tanso ay ginustong.
3) Sintesis mula sa Dehydrolinalool: Ang Dehydrolinalool ay ginawa sa isang malaki scale mula sa 6-methyl-5-hepten-2-one at acetylene at maaaring isomerized sa Citral sa mataas na ani ng isang bilang ng mga catalysts. Kasama sa mga ginustong catalysts Organic Orthovanadates, Organic Trisilyl Oxyvanadates, at Vanadium Catalysts na may mga silanol na idinagdag sa sistema ng reaksyon.
4) Sintesis mula sa isobutene at formaldehyde: 3-methyl-3-buten-l-ol, nakuha Mula sa isobutene at formaldehyde, isomerize upang mabuo ang 3-methyl- 2-buten-lol. Gayunpaman, na-convert din ito sa 3-methyl-2-butenal sa pamamagitan ng dehydrogenation at kasunod na isomerization. Sa ilalim ng mga kondisyon ng azeotropic sa pagkakaroon ng nitric acid, 3-methyl-2-buten-l-ol at 3-methyl-2-butenal form isang acetal (ipinakita bilang sumusunod), na nag-aalis ng isang molekula ng 3-methyl-2-buten-l-ol sa mas mataas temperatura. Ang intermediate enol eter ay sumasailalim sa muling pagsasaayos ng claisen Sinundan ng muling pagsasaayos ng Cope upang magbigay ng Citral sa mahusay na ani:
Ngayon, ang ruta na ito ay isinasagawa sa isang napakalaking pang -industriya scale sa a Patuloy na reaktibo na proseso ng distillation.

Kahulugan

Komersyal na materyal ay isang halo ng α at β isomer.

Mga halaga ng threshold ng aroma

Ang pagtuklas sa 1.0%: pagkilala Lemon-like, distilled dayap na alisan ng balat, matinding aldehydic citruslike.

Tikman ang mga halaga ng threshold

Tikman Mga Katangian sa 5 ppm sa 5% Sugar at 0.1% CA: Katangian ng Lemon, Peely, citrus, berdeng floral juicy na may mga tala ng makahoy at kendi.

Pangkalahatang paglalarawan

Isang malinaw na dilaw may kulay na likido na may amoy na tulad ng limon. Hindi gaanong siksik kaysa sa tubig at hindi matutunaw sa Tubig. Nakakalason sa pamamagitan ng ingestion. Ginamit upang gumawa ng iba pang mga kemikal.

Mga reaksyon ng hangin at tubig

Hindi matutunaw sa tubig.

Profile ng reaktibo

Citral ay isang Aldehyde. Ang mga aldehydes ay madalas na kasangkot sa pagkondena sa sarili o Mga reaksyon ng polymerization. Ang mga reaksyon na ito ay exothermic; Madalas sila catalyzed ng acid. Ang mga aldehydes ay kaagad na na -oxidized upang magbigay ng mga carboxylic acid. Ang nasusunog at/o nakakalason na gas ay nabuo sa pamamagitan ng pagsasama ng aldehydes kasama ang Azo, diazo compound, dithiocarbamates, nitrides, at malakas na pagbabawas ahente. Ang mga aldehydes ay maaaring gumanti sa hangin upang mabigyan ng unang mga peroxo acid, at Sa huli carboxylic acid. Ang mga reaksyon ng autoxidation na ito ay isinaaktibo ng Banayad, na -catalyzed ng mga asing -gamot ng mga metal na paglipat, at autocatalytic (catalyzed ng mga produkto ng reaksyon). Ang pagdaragdag ng mga stabilizer (Antioxidants) Sa mga pagpapadala ng aldehydes retards autoxidation. Citral maaari reaksyon sa alkalis at malakas na acid. Ang Citral ay maaaring madaling isomerize.

Hazard

Kaduda -dudang Carcinogen.

Hazard ng sunog

Citral ay sunugin.

Makipag -ugnay sa Allergens

Citral ay isang Aldehyde Fragrance and Flavoring Ingredient, isang timpla ng Isomers Cis (Neral) at trans (geranial). Bilang isang alerdyi ng halimuyak, ang Citral ay kailangang banggitin ng Pangalan sa mga pampaganda sa loob ng EU.

Profile ng kaligtasan

Katamtamang nakakalason sa pamamagitan ng ruta ng intraperitoneal. Banayad na nakakalason sa pamamagitan ng ingestion. Pang -eksperimentong reproduktibo mga epekto. Isang malubhang tao at pang -eksperimentong balat na inis. Data ng mutation iniulat. Sunugin na likido. Kapag pinainit upang mabulok ito ay naglalabas ng acrid Usok at nakakainis na mga fume.

Synthesis ng kemikal

Ang sitral ay karaniwang nakahiwalay mula sa langis na naglalaman ng citral sa pamamagitan ng kemikal na paraan o sa pamamagitan ng kemikal Synthesis (mula sa β-pinene, isoprene, atbp.).

Mga Produkto sa Paghahanda

Citronellol-> geraniol-> citronellal-> nerol-> ionone-> 3,7-dimethyl-7-hydroxyoctanal-> beta-cyclocitral-> isophytol-> isodecanal-> alpha-ionone-> methylionone-> isometheptene-> dihydro-beta-iono Ne-> irone-> alpha-iso-methylionone-> beta-damascenone-> 3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile-> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-Buten-2-one-> Langis-> 4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one-> allyl ionone

Hilaw na materyales

Sodium bicarbonate-> sodium bisulfite-> polyoxyethylene lauryl eter-> sulfurous acid-> linalool-> geraniol-> 1-octene-> nerol-> eucalyptus citriodara oil-> lemongrass oil, west indian type-> 6-methyl-5-hepten-2-one-> ethoxyethyne- Langis-> Basil Oil-> Citrus Oil-> Verbena Oil-> Hotrienol-> Citrus Limetta Oil-> Lemon Leaf Oil