Citral

Pangalan ng Produkto:

Citral

Mga kasingkahulugan:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis at trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixedofcisandtrans ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Mga Kategoryang Produkto:

Mol File:

5392-40-5.mol

Temperatura ng pagkatunaw

<-10 ° C

Punto ng pag-kulo

229 ° C (naiilawan.)

kakapalan

0.888 g / mL sa25 ° C (lit.)

kapal ng singaw

5 (kumpara sa hangin)

presyon ng singaw

0.2 mm Hg (200 ° C)

repraktibo index

n20 / D 1.488 (lit.)

Ang FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

temp imbakan

2-8 ° C

natutunaw

0.42g / l

form

Likido

kulay

walang kulay sa gaan

limitasyon ng paputok

4.3-9.9% (V)

Pagkakatunaw ng tubig

PRACTICALLYINSOLUBLE

Bilang ng JECFA

1225

Merck

14,2322

Ang BRN

1721871

Katatagan:

Matatag. ngunit madaling maisailalim. Hindi tugma sa mga alkalina, malakas na mga ahente ng oxidizing, strongacids. Masusunog. Air at ilaw sensitibo.

Sanggunian sa CAS DataBase

5392-40-5 (Sanggunian ng CAS DataBase)

Sanggunian ng NIST Chemistry

Citral (5392-40-5)

EPA Substance Registry System

Citral (5392-40-5)

Mga Code ng Hazard

Xi

Mga Pahayag sa Panganib

38-43

Mga Pahayag sa Kaligtasan

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Alemanya

1

RTECS

RG5075000

Temperatura ng Autoignition

225 ° C

TSCA

Oo

HS Code

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Mapanganib na Data ng Mga Sangkap

5392-40-5 (Data ng Mapanganib na Mga Sangkap)

Nakakalason

LD50 nang pasalita sa mga daga: 4.96 g / kg (Opdyke)

Pangkalahatang-ideya

Ang Citral (C10H16O), na tinatawag ding 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, isang maputlang dilaw na likido, na may isang mabangong amoy, na nangyayari sa mahahalagang langis ng mga halaman. Ito ay hindi matutunaw sa loob ng tubig ngunit natutunaw sa etanol (etil alkohol), diethyl eter, at mineral na langis. Ginagamit ito sa mga pabango at pampalasa at sa paggawa ng otherchemicals. Sa kemikal, ang citral ay pinaghalong dalawang aldehydes na may katulad na formula na molekular ngunit magkakaiba ang mga istraktura.
Pagsusuri sa nilalaman
Tumpak na timbangin ang tungkol sa 1g ng sample, at pagkatapos ay isagawa ang pagpapasiya sa pamamaraang hydroxylamine (OT-7, pamamaraang isa) na ginamit sa aldehyde at ketonedetermination. Ang katumbas na kadahilanan (e) sa pagkalkula ay 76.12.

Nakakalason

ADI 0 ~ 0.5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (daga, oral); MNL 500 mg / kg.

Mga limitasyon sa paggamit

FEMA (mg / kg): softdrinks 9.2; malamig na inumin 23; kendi 41; mga inihurnong paninda 43; chewing gums 170

Mga Katangian ng Kemikal

Walang kulay o walang kulay dilaw na likido; malakas na lasa ng lemon; walang pag-ikot ng optikal; kumukulo 228 ° C; flash point na 92 ​​° C;
Mayroong cis at trans dalawang isomer. Sa paggamot ng sodium bisulfite, ang solusility ng cisisomer ay minimal, habang ang trans isomer solubility ay napakalaki, kaya't ang dalawang isomer ay maaaring ihiwalay.
Cis citral: kamag-anak na density (d20) 0.8898, repraktibo index (nD20) 1.4891, kumukulo na punto 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: kamag-anak na density (d20) 0.8888, repraktibo index (nD20) 1.4891, kumukulong punto 117 ~ 118â "ƒ (2666Pa).
Natutunaw sa mga di-pabagu-bago na langis, pabagu-bagoang langis, propylene glycol at etanol; hindi malulutas sa glycerol at tubig; hindi matatag sa mga alkalina at malakas na acid
Ang mga natural na produktong naroroon sa lemon grass oil (70% hanggang 80%), litsea cubeba oil (mga 70%), lemon oil, puting lemon oil, citrus leaf oil at iba pa.

Paglalapat

Ang citral ay isang anartipisyal na lasa na pinahihintulutang gamitin sa Tsina, na maaaring magamit sa paghahanda ng mga strawberry, mansanas, aprikot, matamis na kahel, lemon at iba pang mga fruit-basedflavor. Ayon sa normal na pangangailangan ng produksyon, ang halaga ng mga citral na ginamit na inchewing gums ay 1.70mg / kg; mga lutong kalakal 43mg / kg; kendi 41mg / kg; malamig na inumin23mg / kg; softdrink 9.2mg / kg.
Malawakang ginagamit din ito sa mga detergent ng paghuhugas ng pinggan at mga ahente ng pampalasa ng tubig sa soap at banyo. Ang citral ay maaaring magamit bilang hilaw na materyal sa synthesizeionone, methyl ionone at dihydro damascene. Bilang organikong hilaw na materyal, maaari itong mabawasan upang makabuo ng citronellol, nerol alak at geraniol, at gawing lemonile. Sa industriya ng parmasyutiko, maaari itong magamit para sa paggawa ng bitamina A at E, at pati na rin ang hilaw na materyal na ofchlorophyll.

Paraan ng produksyon

Ang mga citral naturalexist sa litsea cubeba oil (halos 80%), lemon grass oil (80%), clove basiloil (65%), sour lemon oil (35%) at lemon oil. Sa industriya, ang citral ay maaaring makatulog mula sa natural na mahahalagang langis, o maging handa sa pamamagitan ng kemikal.
Pagbubuo batay sa methyl heptenone bilang hilaw na materyal
Ang Ethoxyacetylene magnesium bromide at methyl heptenone ay nagsagawa ng kondensasyon upang makabuo ng 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, na kung saan ay pagkatapos ay bahagyang hydrogenated sa pagkakaroon ng catalysis upang makabuo ng enol ether. At ang enol ether pagkatapos ay hydrolyzed na may posporiko acid at inalis ang tubig upang makuha ang citral, na may isang ani ng 68% kinakalkula ng methyl heptenone. Ang pagdaragdag, acetylene at methyl heptenone ay maaaring magsagawa ng reaksyon ng paghalay upang mabuo ang dehydrogenation linalool, na pagkatapos ay binago muli sa pagkakaroon ng silicon sulfone catalysis sa 140 ~ 150 ° C na hindi gumagalaw na solvent sa getcitral.
Nagmula mula sa litsea cubeba oil (na kung saan ay ang pangunahing paraan sa produkto citral in China)
Magdagdag ng 30 kg ng langis ng cubeba na naglalaman ng halos 75% ng citral sa isang pinaghalong underring pagpapakilos, na inihanda na may 18 kg ng sodium bikarbonate, 38 kg ofsodium sulfite at mga 165 kg ng tubig, at pagkatapos ay patuloy na pukawin ng 5 to6 h sa temperatura ng kuwarto . Matapos tumayo nang magdamag para sa pagsisiksik, ang thelower citral ay pinabilis sa anyo ng adduct. At ang adduct ay pagkatapos ay hugasan ng isang maliit na halaga ng toluene upang alisin ang langis at matuyo. At pagkatapos ay magdagdag ng 10% na solusyon ng sodium hydroxide upang mabulok ang citral sa temperatura ng kuwarto, at i-extract ito ng benzene. Ang katas ay unang dalisay sa atmosphericpressure (80-82 ° C) upang mabawi ang benzene at pagkatapos ay dalisay sa ilalim ng diminpressure upang makolekta ang mga praksyon ng 110-111 ° C (1.47kPa) upang makakuha ng purong produkto ng 98% citral sa halagang 15 hanggang 16 kg

Mga Katangian ng Kemikal

mobile light yellowliquid na may mala-lemon na amoy

Mga Katangian ng Kemikal

Ang citral ay nangyayari bilang (2Z) - at (2E) -isomer (citral a at b, ayon sa pagkakabanggit) na kahalintulad sa mga tumutugmang alkohol, geraniol at nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa118 "119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Ang natural na citral ay halos palaging isang timpla ng twoisomer. Ito ay nangyayari sa langis ng tanglad (hanggang sa 85%), sa langis ng Litsea cubeba (hanggang sa 75%), at sa kaunting halaga ay maraming iba pang mahahalagang langis. Ang mga citral ay walang kulay sa mga madilaw na likido, na may amoy na nakapagpapaalala ng lemon.
Dahil ang citral ay isang Î ±, β-unsaturated aldehyde na may karagdagang dobleng bono, ito ay lubos na reaktibo at maaaring sumailalim ng mga reaksyon tulad ng cyclization andpolymerization. Ang Geraniol, citronellol, at 3,7-dimethyloctan-l-ol ay maaaring makuha mula sa citral sa pamamagitan ng stepwise hydrogenation. Ang citral ay maaaring mai-convert sa isang bilang ng mga karagdagan compound; ang (Z) - at (E) -isomers ay maaaring ihiwalay viathe hydrogen sulfite karagdagan compound. Ang paghalay ng citral withactive methylene group ay ginagamit sa isang pang-industriya na sukat sa synthesis ofpseudoionones, na nagsisimula ng mga materyales para sa ionones at bitamina.

Mga Katangian ng Kemikal

Ang Citral ay may isang malakas, mala-lemon na amoy at isang katangian na mapait na lasa. Sa komersyal, ang theproduct ay pinaghalong dalawang mga geometric isomerâ € ”Î ± -citral at β-citral, eachexhibiting cis- at trans-isomer dahil sa posisyon ng dobleng bono.

Gumagamit

Ang Citral ay isang ahente ng likidongflavoring, mapusyaw na kulay dilaw na may amoy ng citrus. nangyayari ito sa mga langis ng lemonand lemongrass. ito ay karaniwang nakukuha mula sa mga citral na naglalaman ng langis na bychemical na paraan ngunit maaari ding ihanda nang synthetically. ito ay natutunaw na infixed na langis, mineral na langis, at pro-pylene glycol. ito ay katamtaman matatag at dapat itago sa baso, lata, o lalagyan ng resin-lined. ginagamit ito sa flavorsfor lemon na may mga application sa kendi, inihurnong kalakal, at sorbetes sa 20 € 40ppm. tinatawag din itong 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

Gumagamit

Ang Citral ay isang aanti-microbial ahente na matatagpuan sa mga halaman na may aktibidad na antibacterial laban sa ilang mga pagkain na pathogens. Ito rin ay isang compound ng samyo na may isang natatanging samyo ng lemon.

Gumagamit

Ang citral ay isang natural na nagaganap na compound ng aroma na ginamit upang magbigay ng isang uri ng halimuyak na lemon. Ang citral ay isang sangkap ng langis ng lemon, langis ng tanglad, langis ng apog, langis ng luya, langis ng verbena, at iba pang mga mahahalagang langis na nagmula sa halaman.

Paghahanda

Dahil ang citral ay ginagamit ng maramihan bilang isang panimulang materyal para sa pagbubuo ng bitamina A, ito ay ginawa sa industriya sa isang malaking sukat. Ang mas maliit na dami ay nakahiwalay din mula sa hindi mahahalagang langis.
1) Paghiwalay mula sa mga mahahalagang langis: Ang sitral ay ihiwalay sa pamamagitan ng paglilinis mula sa langis ng tanglad at mula sa langis ng L. cubeba. Ito ang pangunahing sangkap ng mga ito. 2) Pagbubuo mula sa geraniol: Sa kasalukuyan, ang pinakamahalagang syntheticprocedure ay singaw-phase dehydrogenation at oksihenasyon ng geraniol orgeraniolâ € ”nerol mixtures. Ang catalytic dehydrogenation sa ilalim ng pinababang presyon ng pag-crash ng tanso ay ginusto.
3) Pagbubuo mula sa dehydrolinalool: Ang Dehydrolinalool ay ginawa sa isang largescale mula sa 6-methyl-5-hepten-2-one at acetylene at maaaring isomerized tocitral sa mataas na ani ng isang bilang ng mga catalista. Ang mga ginustong catalista ay may kasamang organic orthovanadates, organikong trisilyl oxyvanadates, at mga vanadium catalist na may mga silanol na idinagdag sa reaksyon ng sistema.
4) Ang pagbubuo mula sa isobutene at formaldehyde: 3-Methyl-3-buten-l-ol, na nakuha mula sa isobutene at formaldehyde, ay isomerize upang mabuo ang 3-methyl- 2-buten-lol. Gayunpaman, ito rin ay nabago sa 3-methyl-2 -butenal sa pamamagitan ng dehydrogenation at kasunod na isomerization. Sa ilalim ng mga kundisyon ng azeotropic sa pagkakaroon ng nitricacid, 3-methyl-2-buten-l-ol at 3-methyl-2-butenal ay bumubuo ng isang acetal (ipinapakita bilang mga sumusunod), na tinatanggal ang isang Molekyul ng 3-methyl-2-buten-l -ol sa mas mataas na temperatura. Ang intermediate enol ether ay sumasailalim sa muling pagsasaayos ni Claisen na sinusundan ng muling pagsasaayos ng Cope upang bigyan ang citral sa mahusay na ani:
Ngayon, ang rutang ito ay ginaganap sa isang napakalaking sukatang pang-industriya sa patuloy na proseso ng paglilinis ng reaktibo.

Kahulugan

Ang materyal na pang-komersyo ay isang halo ng om ± at β isomer.

Mga halagang hangganan ng Aroma

Pagtuklas sa 1.0%: tulad ng characterizinglemon, distill ng dayap na balat, matinding aldehydic citruslike.

Mga halaga ng tikman ng panlasa

Tastecharacteristics sa 5 ppm sa 5% na asukal at 0.1% CA: katangian ng lemon, peely, citrus, berde na floral na makatas na may mga tala ng kahoy at kendi.

Pangkalahatang paglalarawan

Isang malinaw na likidong kulay na kulay-dilaw na may lemon na amoy. Hindi gaanong siksik kaysa sa tubig at hindi malulutas sa tubig. Nakakalason sa pamamagitan ng paglunok. Ginamit upang makagawa ng iba pang mga kemikal.

Mga Reaksyon ng Hangin at Tubig

Hindi matutunaw sa tubig.

Reactivity Profile

Ang citral ay analdehyde. Ang Aldehydes ay madalas na kasangkot sa mga reaksyon ng self-condensation orpolymerization. Ang mga reaksyong ito ay exothermic; ang mga ito ay madalas na napapalit ng acid. Ang Aldehydes ay madaling na-oxidize upang magbigay ng mga carboxylic acid. Ang nasusunog at / o nakakalason na mga gas ay nabuo sa pamamagitan ng kombinasyon ng aldehydeswith azo, diazo compound, dithiocarbamates, nitrides, at malakas na pagbawas. Ang Aldehydes ay maaaring tumugon sa hangin upang mabigyan ang mga unang peroxo acid, at halos mga carboxylic acid. Ang mga reaksyong autoxidation na ito ay pinapagana ng ilaw, na-catalyze ng mga asing-gamot ng mga metal na paglipat, at mga autocatalytic (na-catalyze ng mga produkto ng reaksyon). Ang pagdaragdag ng mga stabilizer (antioxidant) sa mga kargamento ng aldehydes ay nagbabalik sa autoxidation. Ang citral ay maaaring makitungo sa mga alkalis at malakas na acid. Madaling isomerize ng Citral.

Panganib

Questionablecarcinogen.

Panganib sa Sunog

Ang Citral ay hindi nasusunog.

Makipag-ugnay sa mga allergens

Ang citral ay aroma ng analdehyde at sangkap ng pampalasa, isang timpla ng isomer cis (Neral) at trans (geranial). Bilang isang allergen ng samyo, ang citral ay kailangang banggitin ng byname sa mga pampaganda sa loob ng EU.

Profile ng Kaligtasan

Katamtamang nakakalason na ruta ng byintraperitoneal. Mahinahong nakakalason sa pamamagitan ng paglunok. Mga pang-eksperimentong epekto sa reproductive. Isang matinding tao at pang-eksperimentong balat na nakakairita. Ang mutation ay naka-datareport. Nasusunog na likido. Kapag pinainit sa agnas ay naglalabas ito ng acridsmoke at nanggagalit na mga usok.

Pagbubuo ng Kemikal

Ang sitral ay karaniwang nakahiwalay mula sa langis na naglalaman ng citral sa pamamagitan ng kemikal na pamamaraan o sa pamamagitan ng kemikal na pagbubuo (mula sa β-pinene, isoprene, atbp.).

Mga Produkto ng Paghahanda

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METHYLIONONE -> isometheptene -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> LEMON OIL -> 4 - (2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

Mga hilaw na materyales

Sodium bicarbonate -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylene lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN URI -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> Litsea cubeba oil -> Basil oil -> Citrus Oil -> Verbena Oil -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OIL -> Langis ng dahon ng lemon