Geraniol

Pangalan ng Produkto:

Geraniol

Mga kasingkahulugan:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol File:

106-24-1.mol

Temperatura ng pagkatunaw

-15 ° C

Punto ng pag-kulo

229-230 ° C (lit.)

kakapalan

0.879 g / mL sa20 ° C (lit.)

kapal ng singaw

5.31 (kumpara sa hangin)

presyon ng singaw

~ 0.2 mm Hg (20 ° C)

Ang FEMA

2507 | GERANIOL

repraktibo index

n20 / D 1.474 (lit.)

Fp

216 ° F

temp imbakan

2-8 ° C

natutunaw

tubig: natutunaw0.1g / Lat 25 ° C

form

Likido

pka

14.45 ± 0.10 (Hula)

Tiyak na Gravity

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

kulay

Malinaw na walang kulay na kulay-dilaw na topale

Pagkakatunaw ng tubig

PRACTICALLYINSOLUBLE

Bilang ng JECFA

1223

Merck

14,4403

Ang BRN

1722456

Katatagan:

Matatag. Masusunog. Hindi tugma sa mga malakas na ahente ng oxidizing.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Sanggunian sa CAS DataBase

106-24-1 (Sanggunian ng CAS DataBase)

Sanggunian ng NIST Chemistry

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1)

EPA Substance Registry System

trans-Geraniol (106-24-1)

Mga Code ng Hazard

Xi

Mga Pahayag sa Panganib

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Mga Pahayag sa Kaligtasan

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klase 3 -PG 2 - Methanol, solusyon

WGK Alemanya

1

RTECS

RG5830000

Tala ng Panganib

Nakakairita

TSCA

Oo

HS Code

29052900

Mapanganib na Data ng Mga Sangkap

106-24-1 (Data ng Mapanganib na Mga Sangkap)

Paglalarawan

Ang Geraniol ay isang uri ng monoterpenoid pati na rin ang alkohol. Pangunahin itong umiiral sa mga langis ng halaman tulad ng rosas na langis, langis ng palmarosa, at langis ng citronella. Maaari din itong matagpuan mga inplant tulad ng geraniums at tanglad. Mayroon itong mala-rosas na bango at dahil dito ginagamit sa mga pabango pati na rin maraming uri ng lasa tulad ng peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, dayap, orange, lemon, at blueberry. Ang isa pang pangunahing aplikasyon ng geraniol ay ginagamit bilang isang epektibo na batay sa tanum na insekto para sa paggamot ng mga lamok, langaw sa bahay, stableflies, ipis, mga langgam sa apoy, pulgas at mga nag-iisang star ticks. Sa kabilang banda, ang amoy nito ay maaari ring makaakit ng mga bees.

Mga Sanggunian

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Paglalarawan

Ang Geraniol ay may amoy na parang acharacteristic na rosas. Ang Geraniol ay maaaring ihanda sa pamamagitan ng fractionaldistillation mula sa mga mahahalagang langis na mayaman sa geraniol, o syntheticallyfrom myrcene; Ang komersyal na geraniol ay hindi maaaring maiuri ayon sa nilalaman ng alkohol nito, dahil ang karamihan sa mga umuulit na impurities ay likas sa alkohol (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Ang mga diskarte sa gas-chromatography ay maaaring kapaki-pakinabang na nagtatrabaho upang matukoy ang nilalaman ng geraniol sa isang produkto.

Mga Katangian ng Kemikal

Ang Geraniol ay may acharacteristic rose-like na amoy Ang mga pisikal na pare-pareho ay nag-iiba para sa iba't ibang mga produktong komersyal, depende sa kabuuang nilalaman ng geraniol; ang specifc gravityand na repraktibo na index ay maaaring nagpapahiwatig ng kadalisayan ng produkto Ang komersyal na geraniol ay hindi maaaring mai-uri ayon sa nilalaman ng alkohol, ang halos lahat ng umuulit na mga impurities ay may alkohol sa likas na katangian (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Ang mga diskarte sa chromatography ng gas ay maaaring magamit nang maayos upang matukoy ang gera- nilalaman niol sa isang produkto.

Mga Katangian ng Kemikal

Nangyayari ang Geraniol nang maaga sa lahat ng mga nakapaloob na mahahalagang langis, madalas bilang isang ester. Ang langis ng Palmarosa ay naglalaman ng 70 € "85% geraniol; Ang mga langis ng geranium at rosas na langis ay naglalaman din ng maraming dami. Ang Geraniol ay isang walang kulay na likido, na may isang bulaklak, tulad ng rosas na amoy.
Dahil ang geraniol ay isang acyclic, doble na hindi nabubuong alak, maaari itong sumailalim sa bilang ng mga reaksyon, tulad ng muling pagsasaayos at cyclization. Ang pagsasaayos sa pagkakaroon ng mga tanso na catalist ay nagbubunga ng citronellal. Sa pagkakaroon ng mga mineral na asido, nagbibisikleta ito upang makabuo ng monocyclic terpene hydrocarbons, nakuha ang cyclogeraniol kung ang proteksyon ng hydroxy ay protektado. Ang partialhydrogenation ay humahantong sa citronellol, at ang kumpletong hydrogenation ng mga doublebonds ay magbubunga ng 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Ang citral ay maaaring makuha mula sa geraniol sa pamamagitan ng oksihenasyon o sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation. Ang mga geranylester ay inihanda sa pamamagitan ng esterification.
Ang Geraniol ay isa sa mga pinaka-madalas na ginagamit na terpenoid na materyales ng samyo. Maaari itong magamit sa lahat ng mga bulaklak, mala-rosas na komposisyon at hindi tinatanggal ang kulay. Sa mga komposisyon ng lasa, ang geraniol ay ginagamit sa maliit na dami upang bigyang-diin ang mga tala ng citrus. Ito ay isang mahalagang intermediate sa paggawa ng mga geranyl esters, citronellol, at citral.

Mga Katangian ng Kemikal

walang kulay sa maputla na likido na may amoy ng mga rosas

Pangyayari

Ang pagkakaroon ng ofgeraniol sa kalikasan ay naiulat sa higit sa 160 mahahalagang langis: luya, tanglad, Ceylon at Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, parang, nutmeg, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, jasmine, coriander, carrot, myrrh, eucalyptus, dayap, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, lemon, orange at iba pa Ang mga mahahalagang langis ng ofpalmarosa at Cymbopogon winterianus ay naglalaman ng pinakamataas na antas ng geraniol ( tinatayang 80 hanggang 95%) Iniulat din sa maraming iba pang mga mapagkukunan kabilang ang apple juice, citrus peel oil at juice, bilberry, cranberry, iba pang mga berry, bayabas, papaya, cinnamon, luya, langis ng mais na mais, mustasa, nutmeg, mais, gatas, kape , tsaa, wiski, pulot, bunga ng pagkahilig, plum, kabute, mangga, starfruit, cardamom, coriander leaf and seed, litchi, Ocimum basilicum, myrtle leaf, rosemary, clary sage, Spanish sage at chamomile oil

Gumagamit

Ginamit ang Geraniol sa synthes ng insect repellant. Ginagamit din ito sa synthesis ngAngelicoin A at Herecinone J, na pumipigil sa plateletaggregation na sapilitan ng collagen.

Gumagamit

Ginamit ang Geraniol ng pagsusuri sa infield ng mga synthetic na halamang halamang halamang halamang-gamot na mga asattractant sa mga kapaki-pakinabang na insekto. Ginamit ito upang suriin ang potensyal na suppressive na suppressive ng isoprenoids in vitro at in vivo.

Gumagamit

geraniol isperfuming at may mga tonic na katangian. Ito ay pangunahing sangkap sa maraming mga hindi kinakailangang langis, kabilang ang citronella, lavender, tanglad, orange na bulaklak, at ylang-ylang.

Kahulugan

ChEBI: Ang Amonoterpenoid na binubuo ng dalawang mga yunit ng prenyl na naka-link sa ulo hanggang sa buntot at nag-function ng isang pangkat na hydroxy sa dulo ng buntot nito.

Paghahanda

Ang isang maginhawang router ay ang paggawa ng geraniol at nerol na binubuo ng hydrogenation ofcitral, na ginagamit sa maraming dami bilang isang intermediate sa synthesisof na bitamina A. Ang mga malalaking sukat na proseso ay nabuo para sa paggawa ng geraniol. Sa kasalukuyan, mas mahalaga ang mga ito kaysa sa paghihiwalay mula sa mahahalagang langis. Gayunpaman, ang ilang geraniol ay nakahiwalay pa rin mula sa hindi mahahalagang langis para sa mga layunin ng perfumery.
1) Paghiwalay mula sa mahahalagang langis: Ang Geraniol ay ihiwalay mula sa mga citronella na langis at mula sa langis ng palmarosa. Frillional distillation ng, halimbawa, langis ng Javacitronella (kung kinakailangan, pagkatapos ng saponification ng mga esters na naroroon) ay magbubunga ng isang maliit na bahagi na naglalaman ng halos 60% geraniol, pati na rin citronellol andsesquiterpenes. Ang Aproductwith isang mas mataas na nilalaman ng geraniol at bahagyang kalidad ng pag-iiba para magamit sa pinong mga halimuyak ay nakuha ng langis na fractionatingpalmarosa pagkatapos ng saponification ng mga geranyl esters.
2) Pagbubuo mula sa β-pinene: Ang pyrolysis ng β-pinene ay nagbubunga ng myrcene, na kinonekta sa isang timpla ng nakararaming geranyl, neryl, at linalylchloride sa pamamagitan ng pagdaragdag ng hydrogen chloride na may presensya ng maliit na dami ngcatalyst, halimbawa, tanso (I) chloride at isang organikong quaternary ammoniumsalt. Matapos alisin ang catalyst, ang halo ay reaksyon ng sodiumacetate sa pagkakaroon ng isang nitrogen base (hal., Triethylamine) at binago sa geranyl acetate, neryl acetate, at isang maliit na halaga ng linalylacetate.
Ang Geraniol ay nakuha pagkatapos ng saponification at fractional distillation ng mga nagresultang alkohol. 3) Pagbubuo mula sa linalool: Ang isang 96% purong sintetikong geraniol inihanda ng isomerization ng linalool ay naging magagamit sa komersyo. Ang Arthovanadates ay ginagamit bilang mga catalista, upang magbigay ng isang> 90% na ani ng ageraniolâ € "nerol na pinaghalong. Ang Geraniol ng mataas na kadalisayan ay sa wakas ay nakuha sa pamamagitan ng fractional distillation. Ang isang malaking bahagi ng magagamit na komersyoolaniol ay ginawa ng isang binagong proseso: ang linalool na nakuha sa isang kadalisayan na humigit-kumulang 65% mula sa Î ± -pinene ay ginawang linalyl borates, na muling ayusin sa pagkakaroon ng mga vanadates bilang mga catalista upang magbigay ng geranyl at neryl borates. Ang mga thealcohol ay nakuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng mga ester.
4) Sintesis mula sa citral: Ang Citral ay napakahusay na nagawa sa paggawa ng maraming paraan, kaya't ang bahagyang hydrogenation ng citralhas ay naging isang napaka-ekonomiko na ruta para sa paggawa ng geraniol. Ang isang highselectivity para sa reaksyong ito ay maaaring makamit sa pamamagitan ng paggamit ng mga espesyal na catalista [106] o ng mga espesyal na diskarte sa reaksyon.

Mga halagang hangganan ng Aroma

Pagtuklas: 4 hanggang 75ppb.

Mga halaga ng tikman ng panlasa

Tastecharacteristics sa 10 ppm: matamis na foral rose, citrus na may prutas, waxynuances.

Pangkalahatang paglalarawan

Walang kulay sa maputla na madulas na likido na may matamis na amoy ng rosas.

Reactivity Profile

Isang unsaturatedaliphatic hydrocarbon at isang alkohol. Ang nasusunog at / o nakakalason na mga gas ay binubuo ng pagsasama ng mga alkohol na may mga alkali na metal, nitride, at matigas na ahente ng pagbawas. Ang mga ito ay tumutugon sa mga oxoacid at carboxylic acid sa mga formesters plus tubig. Ang mga ahente ng oxidizing ay binago ang mga ito sa aldehydes o ketones. Ang mga alkohol ay nagpapakita ng parehong mahina acid at mahina na pag-uugali sa batayan. Maaari nilang simulan angpolymerization ng isocyanates at epoxides.

Pananaliksik sa Anticancer

Simula sa aktibidad mula saititumor laban sa maraming mga linya ng cell sa pamamagitan ng isang pag-aresto na nagaganap na attheG0 / G1 cell cycle at sa huli ay may pagtaas ng apoptosis, ang molekulewasfound na ito upang makagambala sa mevalonic cycle enzyme. Ang pagpigil ng proteny ng mga protina ay humahantong sa pagsugpo ng synthesis ng DNA, at ang supresyon ng 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) ay humahantong sa isang pagbawas ng mevalonate pool at nililimitahan ng proteksyon isoprenylation. Sa sameway, isang pagbawas ng kolesterol biodisponibilitywas na kinokontrol (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Profile ng Kaligtasan

Lason sa pamamagitan ng aksidente na ruta. Katamtamang nakakalason sa pamamagitan ng paglunok, pang-ilalim ng balat, at mga ruta ng trapiko. Isang malubhang nakakairita sa balat ng tao. Nasusunog na likido. Kapag pinainit sa agnas ay naglalabas ito ng matinding usok at nanggagalit na mga usok.

Pagbubuo ng Kemikal

Sa pamamagitan ng fractionaldistillation mula sa mga mahahalagang langis na mayaman sa geraniol, o syntheticallyfrom myrcene.

Mga Paraan ng Paglilinis

Linisin ang geraniol ng nakakaakit na chromatography o ng manipis na layer ng chromatography sa mga plate ng ofkieselguhr G na may acetone / water / liquid paraffin (130: 70: 1) bilang solvent system. Ang Hemane / ethyl acetate (1: 4) ay angkop din. Linisin din ito ng GLC sa asilonal na ginagamot ng Carbowax 20M (10%) sa Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Iimbak ito nang buo, mahigpit na naka-selyo sa mga lalagyan sa cool at protektahan mula sa ilaw Mayroon itong maayang amoy. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Mga hilaw na materyales

Calcium chloride -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Mga Produkto ng Paghahanda

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> formate ng Geranyl -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE